Dalam menjalani debutnya, Kakeguru hadir dengan konsep anime wanita yang berada di sekolah orang kayak di jepang dengan sebutan nama anime. Anime ini berkisahkan tentang para siswa yang berjudi di sekolah juga. Dari sekian banyak tokoh pada anime ini terdapat beberapa orang yang sangat handal dalam bermain judi, mereka adalah
Jabami Yumeko
Ia memiliki kemampuan diatas rata-rata, sehingga bisa dibilang ia memiliki kemampuan yang sangat handal dalam bermain judi. BIsa dibilang ia merupakan dewa judi di sekolah itu, yang juga merupakan merangklap sebagai ketua kelas unggulan di masanya. Sifatnya yang dewasa membuat ia diyakini sebagai pejudi handal serta memiliki record yang tidak pernah terkalahkan. Hayo disini siapa yang memiliki sifat yang sama dengannya? apakah kamu juga jago judi seperti dia? tetap semangat dan pantang menyerah, hidup cuan
Momobami Kirari
Sang ketua OSIS, Kirari juga bukanlah karakter yang bisa diremehkan dalam soal judi, bahkan sejauh ini hanya ada 1 orang yang mengalahkannya. Meski perjudiannya judi slot terbaru jarang ditampilkan dalam anime, namun bisa dibayangkan aura dan pengaruhnya sebagai ketua OSIS cukup membuat siswa lainnya tunduk dalam peraturannya.
Saotome Mary
Meski sempat kalah oleh Yumeko, Mary perlahan menjadi dekat dengan Yumeko dan menunjukkan banyak pertandingan yang memuaskan dalam animenya. Bisa dibilang, Mary punya akal yang cukup cerdik dan lihai dalam mengelabui lawannya. Berkat kecerdikannya, Mary pun pernah direkrut menjadi bagian dari OSIS meski akhirnya dia tolak mentah-mentah.
Midari Ikishima
Midari adalah salah satu anggota OSIS dan penjudi yang cukup gila. Ia pernah kalah melawan Kirari dan akhirnya kehilangan salah satu matanya. Tak hanya sikapnya yang abnormal, Midari punya kepribadian yang cenderung masokis dan tidak peduli akan nyawanya.
Murasame Amane
Meski tidak ada di animenya, kamu bisa melihat di Kakegurui the Movie, betapa mengerikannya skill judi Murasame. Murasame adalah pemimpin Village, sebuah fraksi yang menentang adanya perjudian di akademi Hyakkou. Meskipun menentang perjudian di sekolahnya, Murasame adalah satu-satunya orang yang dapat mengalahkan Kirari.